关于职工退休时补缴八万元医保是否划算的问题，需结合个人经济状况、医保政策及未来医疗需求综合判断，具体分析如下：

一、补缴医保的必要性

1. 终身保障价值

   职工医保缴费年限不足时补缴，可延长医保待遇直至退休，避免退休后因缴费年限不足而失去医疗保障。

2. 医疗费用风险

   退休后医疗费用可能显著增加，补缴医保可降低因疾病带来的经济负担。

二、补缴的可行性

1. 缴费基数与年限

   补缴期间按退休时当地社会平均工资的60%-300%基数缴费，缴费年限连续计算。例如58岁补缴8万元，可延长5-10年医保待遇。

2. 经济压力考量

   8万元补缴金额较大，普通家庭需承担一次性支出。若经济紧张，可优先选择继续缴费至满足最低年限（25年）。

三、不补缴的潜在损失

1. 医疗费用自费风险

   若未补缴，退休后可能面临高额医疗费用自费，尤其重大疾病或慢性病治疗费用负担较重。

2. 养老金影响

   部分情况下，补缴可能提高退休后养老金待遇，但需结合缴费基数和当地政策综合评估。

四、建议方案

1. 经济能力充足者

   若现金流允许，建议补缴以锁定终身医保，减少未来医疗风险。

2. 经济压力较大者

   可优先选择继续缴费至满足最低年限，避免一次性大额支出。若补缴后养老金提高，再考虑补缴。

3. 对比居民医保

   居民医保无缴费年限限制，但保障额度较低，且无法享受职工医保的门诊报销等权益，需根据医疗需求权衡选择。

五、总结

补缴医保是否划算没有绝对答案，需结合个人经济状况、医疗保障需求及退休规划综合判断。建议咨询当地社保部门或专业人士，制定最适合的方案。