2025 年云南保山自由职业者医保断缴后补缴是否划算需要综合多方面因素考虑，以下是具体情况分析：
- 断缴时间在 3 个月内：
- 补缴方式：携带有效身份证件，到就近的医保经办机构窗口或通过医保自助终端机办理灵活就业人员续保手续，续保后可通过微信、支付宝、合作银行柜台、银行代扣等渠道完成缴费。
- 待遇恢复：断缴 3 个月内选择补缴，缴费到账的次日起即可享受职工医保待遇，这种情况补缴是非常划算的，能及时恢复医保保障，避免因断缴导致医保待遇缺失而产生的医疗费用风险。
- 断缴时间超过 3 个月：
- 参加城乡居民医疗保险：云南省居民医保参保集中征缴期为每年 9 月至次年 2 月。如果错过 2025 年的集中征缴期，2025 年 3 月 1 日至 6 月 25 日参保缴费，个人缴费每人每年 400 元，从缴费当月起有 3 个月的医保待遇享受固定等待期；2025 年 7 月 1 日至 12 月 25 日参保缴费，个人需全额缴纳医保费 1070 元，同样有 3 个月固定等待期。未连续参保的，每多断保 1 年，在固定待遇等待期的基础上增加 1 个月的变动待遇等待期，但可通过缴费修复变动待遇等待期，缴费按照当年参保地的个人缴费标准执行，每多缴纳 1 年，可减少变动待遇等待期 1 个月。如果断缴时间较长，且预计未来一段时间内不会有高额医疗费用支出，选择参加城乡居民医疗保险，可避免高额的补缴费用，同时也能获得一定的医疗保障。
- 以灵活就业人员身份续缴职工医保：断缴超过 3 个月的不能补缴，从本次参保完成缴费之日起 60 日后享受职工医保待遇。与参加城乡居民医疗保险相比，职工医保的保障水平相对较高，但缴费金额也较大。如果自由职业者的收入稳定，且希望享受更高水平的医疗保障，那么以灵活就业人员身份续缴职工医保是一个选择，但需要承担较长的等待期和较高的缴费压力。
云南保山自由职业者医保断缴后，需要根据自身的经济状况、健康状况以及断缴时间等因素综合考虑选择补缴方式。如有疑问，可咨询当地医保部门，以获取更准确的信息和建议。